導(dǎo)讀這些表情包看起來挺萌的，如果沒有深入學(xué)化學(xué)這們學(xué)科還真體會(huì)不到其中的“真意”。苯環(huán)是個(gè)十分特殊的結(jié)構(gòu)，所以在苯環(huán)上也能發(fā)生很多反應(yīng)，其中大部分發(fā)生在苯環(huán)上的....

這些表情包看起來挺萌的，如果沒有深入學(xué)化學(xué)這們學(xué)科還真體會(huì)不到其中的“真意”。苯環(huán)是個(gè)十分特殊的結(jié)構(gòu)，所以在苯環(huán)上也能發(fā)生很多反應(yīng)，其中大部分發(fā)生在苯環(huán)上的是芳香親電取代反應(yīng)。

硝化反應(yīng)

定義：有機(jī)物的氫被硝基取代稱為硝化反應(yīng)。

苯在濃硫酸和濃硝酸的作用下，能發(fā)生硝化反應(yīng)，苯環(huán)上的氫被取代。

苯環(huán)上的硝化

反應(yīng)機(jī)理：

（i）濃硝酸在濃硫酸的作用下質(zhì)子化，然后脫水形成硝基正離子。

第一步機(jī)理

(ii）上一步產(chǎn)生的硝基正離子作為親電試劑進(jìn)攻苯環(huán)形成碳正離子中間體。被進(jìn)攻的碳原子由SP2雜化變成SP3與親核試劑形成σ鍵，由于苯環(huán)是一個(gè)大的共軛體系，碳正離子的正電荷就被均勻的分到六個(gè)碳原子上，形成一個(gè)離域體系，使中間體的更穩(wěn)定。連接親核試劑的碳上的氫失去，形成雙鍵，恢復(fù)苯環(huán)結(jié)構(gòu)。

第二步速率比較快

硝基苯的衍生物一般都是易制爆有機(jī)物，所以存放時(shí)要放在棕色瓶存放于陰涼干燥處。換色炸藥---TNT就是通過甲基苯的硝化制備的。甲基苯比苯更活潑，當(dāng)硝基量足夠時(shí)，就可以在甲基的鄰對位上3個(gè)硝基，合成黃色炸藥。

TNT的制備

鹵化反應(yīng)

定義：有機(jī)物分子的氫被鹵原子取代稱為鹵化反應(yīng)。苯在路易斯酸的催化下（如三氯化鐵、三氯化鋁等）與鹵素單質(zhì)發(fā)生反應(yīng)，苯環(huán)上的氫被鹵原子取代，發(fā)生鹵化反應(yīng)。

由于鐵能與氯氣或溴反應(yīng)生成氯化鐵或溴化鐵，所以也可以直接用鐵作催化劑。

磺化反應(yīng)

有機(jī)化合物分子中的氫被磺酸基取代的反應(yīng)稱為磺化反應(yīng)。苯及其衍生物幾乎都能發(fā)生磺化反應(yīng)，生成苯磺酸。

磺酸基是很好的占位基團(tuán)，在有機(jī)合成中，很多時(shí)候先在苯環(huán)上磺酸基占一個(gè)位置，然后再在苯環(huán)上其他取代基，而磺酸基也是一個(gè)很好的離去基團(tuán)，在酸性條件下也很好脫去。

傅-克反應(yīng)

有機(jī)化合物的氫被烷基（-R）取代稱作烷基化反應(yīng)；有機(jī)物分子的氫被?；?COR)取代稱作?；磻?yīng)。苯環(huán)上發(fā)生烷基化是傅-克烷基化反應(yīng)，苯環(huán)上的?；歉?克?；?。

（1）傅-克烷基化

苯和鹵代烴在路易斯酸的催化下反應(yīng)，生成烷基苯。

此反應(yīng)機(jī)理和前面硝化反應(yīng)相似。鹵代烴與路易斯作用形成碳正離子作為親電試劑進(jìn)攻苯環(huán)，形成碳正離子，然后失去一個(gè)質(zhì)子形成烷基苯。

傅-克烷基化的中間體是碳正離子，容易發(fā)生氫或烷基的遷移，使碳正離子更穩(wěn)定，所以傅-克烷基化的產(chǎn)物需要考慮遷移的情況，如下。

路易斯酸催化活性的強(qiáng)弱迅速如下：

（2)傅-克?；?/p>

傅-克酰基化和烷基化反應(yīng)機(jī)理相似，也是在路易斯的催化下，酰氯形成?；x子，然后和苯環(huán)發(fā)生親電取代。

由于氯化鋁容易和羰基絡(luò)合，所以酰基化需要的氯化鋁比烷基化多很多。通過酰基化后生成的?；?，也可以通過Clemmensen還原生成烷基苯。

克萊門森還原

當(dāng)制備烷基苯是首選傅-克烷基化，可是上面說明了其中間體容易發(fā)生遷移，所以很難制備直鏈烷基苯。而酰基化時(shí)中間體?；x子就不會(huì)發(fā)生遷移，這時(shí)就需要先發(fā)生?；?，在利用Clemmensen還原形成直鏈烷基苯。

苯的來源

煤和石油時(shí)制備簡單苯的原料，如苯、甲苯等，而這些簡單苯又可以通過硝化反應(yīng)、磺化反應(yīng)、傅-克烷基化、傅-克?；群铣善渌降难苌?。當(dāng)煤在無氧條件下加熱至1000℃，煤分子通過熱分餾產(chǎn)生煤焦油，從煤焦油中可以產(chǎn)生苯、甲苯、萘和其他芳香化合物。

總結(jié)

雖然上面寫了很多關(guān)于苯的反應(yīng)，這些都是用于科研實(shí)驗(yàn)中的。生活中，苯是一種有害的氣體，它具有一定的揮發(fā)性，在廢水排放中，含苯系化合物對人體傷害極大的。長期接觸苯及苯的衍生物，會(huì)使人患貧血甚至白血病。當(dāng)然也不用擔(dān)心，現(xiàn)在我國對環(huán)境十分重視，所以環(huán)境中的苯不足以危害我們的健康。在實(shí)驗(yàn)室工作接觸苯的科研人員在使用苯時(shí)要注意防護(hù)措施。